即将进入八强阶段的2026/27赛季英格兰联赛杯，于10月28日星期三进行抽签。这次抽签将安排在利物浦与切尔西的十六强比赛结束后进行。比赛在安菲尔德进行，开球时间为格林尼治时间20:00，若常规时间内平局则将直接进行点球大战，因此抽签预计在22:00左右开始，具体时间取决于比赛的补时和点球决胜的必要性。抽签仪式由戴夫·琼斯主持，前英格兰后卫康纳·科迪和格雷姆·勒索克斯参加。
本轮十六强的对阵赛程及开球时间（均为格林尼治时间）如下： 10月27日星期二：布拉德福德城对彼得堡联（19:45，天空体育+） 弗利特伍德镇对阿森纳（20:00，天空体育足球频道） 10月28日星期三：曼城对布莱顿（19:30，天空体育+） 伯恩茅斯对阿斯顿维拉（19:45，天空体育+） 富勒姆对水晶宫（19:45，天空体育+） 桑德兰对布伦特福德（19:45，天空体育+） 利物浦对切尔西（20:00，天空体育足球频道、ITV1） 10月29日星期四：埃弗顿对纽卡斯尔联（19:45，天空体育+）
此轮比赛将见证利物浦与切尔西之间的对决，前者是联赛杯历史上夺冠最多的球队，已达10次。若曼城夺冠，则将追平利物浦的纪录，而切尔西在恩佐·马雷斯卡的带领下，将与布莱顿争夺八强名额。
赛制方面，联赛杯的比赛若在90分钟内平局，直接进入点球大战，直到半决赛才会出现两回合制的形式。若半决赛总比分平局，则将进行加时赛，必要时通过点球决定胜负。决赛则在温布利球场举行，若需要，则同样采用加时赛和点球决定胜负。联赛杯冠军将获得进入欧足联协会联赛附加赛阶段的资格，除非该队通过其他途径获得欧战资格，类似于纽卡斯尔联在2024/25赛季的情况。
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